退職理由と副業の悩みを徹底解説する完全ガイドブック

2025 11/30

はじめに

本ドキュメントは「退職理由」と「副業」の関係を分かりやすく整理することを目的としています。複数の記事や調査をもとに、退職後の副業活動や再入社の可能性、副業を辞める理由とその円満な進め方まで幅広く扱います。

会社員、副業を検討している人、退職を考えている人、人事担当者など、退職と副業の関係を知りたい方を想定しています。専門用語は最小限にし、具体例を交えて説明します。

第2章ではアルムナイ副業と退職企業への再入社の実態を紹介します。第3章では副業を辞める理由と円満な辞め方、第4章では会社を辞めたい時の実践的な戦略を説明します。

本書は複数の情報を整理した要約です。個別の事情によって対応が異なるため、必要なら専門家や人事に相談してください。

退職経験者の64.5%が「退職した企業で副業をしてみたい」と回答しています。これは多くの人が元の会社と何らかの関係を続けたいと考えていることを示します。

キャリアアップ、ライフスタイル変化、待遇改善が理由で退職した人は、元の会社で副業をしたい意向が高いです。たとえば、独立したが特定プロジェクトで専門性を求められる場合、双方にとって再協業が有益になります。
一方、社風の不一致や人間関係の問題で退職した人は、副業意向が低い傾向です。職場の雰囲気や対人トラブルが根本的な理由だと、関係の継続に抵抗を感じやすいです。

企業は元社員との関係を丁寧に設計すると人材資源が広がります。個人は退職理由を振り返り、どの程度関係維持が自分にとって有益かを判断してください。

件名：副業の退職について
本文：いつもお世話になっております。○○（名前）です。このたび一身上の都合により、○月○日をもって御社での業務を終了させていただきたくご連絡差し上げました。業務の引き継ぎ資料は添付いたします。不明点があればご連絡ください。短い間でしたがありがとうございました。

在宅でできるライティング、デザイン、プログラミング、オンライン講座などはスキルベースで収入を伸ばしやすいです。まずは並行して試し、安定したら本格移行すると安全です。

会社を辞めたいと感じると、不安や迷いがつきまといます。将来の収入や社会的な立場が保証されない時代、自分の力で稼ぐ準備が重要です。ここでは心理的障壁を整理し、具体的な3つの戦略を示します。

主な不安は「収入の不安定さ」「周囲の目」「スキル不足」です。まずは何が一番こわいかを書き出し、対処できるものから順に解決します。例：生活費の不安なら貯金や副業で月5万円の目標を立てます。

退職前に収入基盤を作ります。副業で実績をつくり、生活費の半年分を貯め、必要な資格や実務経験を積みます。ステップ：1) 月の必要額を計算 2) 副業での目標収入を設定 3) 退職のタイムラインを決める。安全性が高い方法です。

完全に辞めず、徐々に比重を移します。時短勤務や業務委託に切り替え、副業を育てます。例：最初は副業20時間→成果で契約を増やす。リスクを抑えつつ経験を積めます。

会社と話し合って条件を整えます。有給消化、引継ぎ計画、契約形態の変更を提案します。退職理由は前向きに伝え、感謝を示すと印象がよくなります。将来の再雇用や取引につながることもあります。